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左氧氟沙星是喹诺酮类药物中的一种,具有广谱抗菌作用,抗菌作用强,对多数肠杆菌科细菌,如大肠埃希菌、克雷伯菌属、变形杆菌属、沙门菌属、志贺菌属和流感嗜血杆菌、嗜肺军团菌、淋病奈瑟菌等革兰阴性菌有较强的抗菌活性。对金黄色葡萄球菌、肺炎链球菌、化脓性链球菌等革兰阳性菌和肺炎支原体、肺炎衣原体也有抗菌作用,但对厌氧菌和肠球菌的作用较差。
  中文名称: 左氧氟沙星
  中文同义词: (-)9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-7H-吡啶骈[1,2,3-DE]-[1,4]苯骈噁嗪-6-羧酸;可乐必妥;洛氟沙星;左旋葡聚糖;左氧氟沙星;左旋氧氟沙星碱;左氟沙星·盐酸盐;左氧氟沙星99%
  CAS号: 100986-85-4
  分子式: C18H20FN3O4
  分子量: 361.37
  熔点  218°C
  储存条件  Store at 0-5°C
  Merck  6771
  CAS 数据库: 100986-85-4(CAS DataBase Reference)
  化学性质:  左氧氟沙星为氧氟沙星的左旋体,为半水合物。其在水中的溶解度为后者的10倍。从乙醇-乙醚中得到针状结晶,熔点225-227℃。[α]D23-76.9°(C=0.385,0.5mol/L氢氧化钠溶液)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1881,1803,1478,1507口服。
  用途:  左氧氟沙星具有卓越的体外活性,比氧氟沙星毒副作用小、安全性大以及良好的药代动力学性质。可广泛应用于呼吸道感染、妇科疾病感染、皮肤和软组织感染、外科感染、胆道感染、性传播疾病以及耳鼻口腔科感染等多种细菌感染的一种口服或肠胃外用的广谱氟喹诺酮抗菌药物。
  生产方法:  左氧氟沙星的合成主要在于手性中心的引入,其制备方法大致可以分为以下几种:
  方法1:由外消旋的氧氟沙星经填充特殊固定相的高效液相色谱柱直接拆分得左旋体;或将氧氟沙星以硫酸羟胺处理后,用盐酸酸化得盐酸盐经碱性离子交换柱处理,得到的两性化合物,加入(S)-(+)-扁桃酸,其与(-)-异构体成盐后形成结晶,可通过离子交换树脂,再经还原脱氨基得产品。
  方法2:以2,3,4,5-四氟苯甲酸为原料,通过常用的方法制得2-(乙氧亚甲基)-3-氧代-3-(2,3,4,5-四氟苯基)丙酸乙酯后,再与(S)-2-氨基丙醇反应引入不对称碳原子,然后闭环、水解、引入甲基哌嗪而得产品。
  方法3:也可以2,3-二氟-6-硝基苯酚为原料,与R构型的对甲苯磺酸缩水甘油酯在相转移催化剂存在下反应生成光学活性化合物,然后经还原并与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯(EMME)缩合,再经Mitsunobu试剂处理,闭环,再闭环,水解,引入哌嗪基得产品。
  方法4:以三氟硝基苯为原料,通过多种方法合成出光学活性的苯并嘿唑中间体后,再通过常用的方法合成出产品。
  其中一种方法是以氧氟沙星制备中的消旋中间体化合物(I)为原料。方法如下:32.8g化合物(I)溶于28ml吡啶和300ml二氯甲烷,在室温下加入(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酰氯[由61.9g(S)-N-对甲苯磺酰基脯氨酸和50ml氯化亚砜在350ml苯中反应而得],再搅拌2h。反应液依次用10%盐酸、饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥。浓缩得一油状物,用乙酸乙酯-己烷结晶,得(-)-体,废弃。母液浓缩后成为一油状物,用硅胶层析,苯-乙酸乙酯(25:1,体积比)洗脱。洗脱液浓缩后,再用乙醇-乙醚结晶,得33.4g无色结晶的(+)-构型的化合物(Ⅱ),收率86%。将32.8g化合物(Ⅱ)溶于1000ml乙醇,加入500ml lmol/L氢氧化钠溶液,回流2h。浓缩后溶于苯,用饱和盐水洗,无水硫酸钠干燥。浓缩后用硅胶层析,用苯洗脱,得12.2g无色油状的(-)-化合物(I),收率88%。
  贮存方法: 避光、避热、防潮、密封保存。原包装保存条件下,保质期为36个月,开封后请尽快使用。
  性状:本品为黄色或灰黄色结晶性粉末;无臭,有苦味。微溶于水、丙酮、乙醇、甲醇,极易溶于乙酸中
  适应症:
  适用于敏感菌引起的:
  1.泌尿生殖系统感染,包括单纯性、复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋病奈瑟菌尿道炎.
  2.呼吸道感染,包括敏感革兰阴性杆菌所致支气管感染急性发作及肺部感染。
  3.胃肠道感染,由志贺菌属、沙门菌属、产肠毒素大肠杆菌、亲水气单胞菌、副溶血弧菌等所致。
  4.伤寒。
  5.骨和关节感染。
  6.皮肤软组织感染。
  7.败血症等全身感染。
  8.慢性支气管炎。
  左旋氧氟沙星已于1993年在日本上市。该药治疗呼吸道感染、泌尿生殖系感染和皮肤软组织感染等取得良好疗效。其中治疗急、慢性下呼吸道感染的有效率和细菌清除率达80%~100%,对嗜血流感杆菌、卡他摩拉菌、金葡菌和肺炎球菌的清除率高,而对绿脓杆菌的清除较差。对复杂性和单纯性尿路感染的有效率和细菌清除率亦为80%~100%。治疗皮肤软组织感染的有效率为80%~91%、对甲氧西林敏感葡萄球菌的清除率接近90%。治疗妇产科、耳、鼻、喉等感染的有效率亦在90%左右。
  葡萄球菌属、肺炎球菌、化脓性链球菌、溶血性链球菌、肠球菌属、消化性链球菌属、淋球菌、布拉汉氏卡他菌、痤疮丙酸杆菌、大肠杆菌、柠檬酸菌属、沙门氏菌属(除外伤寒杆菌和副伤寒菌)、志贺氏菌属、克雷白氏杆菌属、肠菌属、沙雷氏菌属、变形杆菌属、霍乱孤菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、不动杆菌属、弯曲杆菌属、沙眼衣原体之中,对本剂敏感菌所引起的下述感染症。
  肺炎、慢性支气管炎、弥漫性细支气管炎、支气管扩张症(感染时)、慢性呼吸系统疾病的继发性感染.
  咽喉炎、扁桃体炎(扁桃体周围炎、扁桃体周围脓肿)急性支气管炎-肾盂肾炎、膀胱炎、前列腺炎、副睾丸炎、淋球菌性尿道炎、非淋球菌性尿道炎。
  子宫内感染、子宫颈炎、子宫附件炎、前庭大腺炎.
  毛囊炎(包括脓疱性痤疮)、疖、疖肿症、痈传染性脓疱病、丹毒、蜂窝组织炎、淋巴管(结)炎、化脓性甲周炎(包括瘭疽)、皮下脓肿、汗腺炎、集簇性痤疮、感染性粉瘤、肛门周围脓肿.
  乳腺炎、外伤、烫伤及手术伤口等(表浅性)继发性感染.
  胆囊炎、胆管炎.
  外耳道炎、中耳炎、副鼻窦炎、化脓性、唾液腺炎。
  眼睑炎、麦粒肿、泪囊炎、结膜炎、睑板腺炎。
  细菌性血痢、感染性肠炎、沙门氏菌肠炎、霍乱。
  牙周组织炎、牙冠周围炎、颌炎。

 
 
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